Havlíčkobrodsko se nachází uprostřed republiky na české straně Vysočiny na severozápadě kraje Vysočina. Patří mezi nejméně zalidněné území u nás, s větším množstvím malých obcí, polí a luk, lesíků, rybníků a vodních toků a s nadprůměrně kvalitním životním prostředím. Na SV hraničí s Chrudimskem, na SZ s Kutnohorskem, na Z s Benešovskem, na JZ s Pelhřimovskem, na J s Jihlavskem a na V se Žďárskem.

Největším městem této oblasti je Havlíčkův Brod. V tomto městě ze 12. století můžeme spatřit a obdivovat klášter, kostely, historické náměstí a městský park. Při procházce podél historických hradeb si můžeme posedět v některých kavárnách. Dost možná, že uslyšíme nejstarší funkční zvon v Čechách. Dlouhá léta zde působil Karel Havlíček Borovský, jehož jméno dnes město nese. Ve městě sídlí pivovar Rebel. V letech 1871-1874 působil na zdejším gymnáziu Vilém Kurz, vědec, spisovatel a politik, jeden ze zakladatelů Klubu českých turistů a jeden z iniciátorů stavby Petřínské rozhledny v Praze. Historické jádro města je městskou památkovou zónou.

V regionu naleznete dvě národní kulturní památky - v Havlíčkově Borové rodný dům K.H.Borovského a v Lipnici nad Sázavou zříceninu hradu. Dále je zde pět městských památkových zón - Havlíčkova Borová, Havlíčkův Brod, Chotěboř, Ledeč nad Sázavou a Přibyslav a jedna vesnická památková zóna v Petrovicích.

V západní části oblasti se můžete vydat po stopách humoristy, satirika a spisovatele Jaroslava Haška. V místě jeho posledního odpočinku nelze nenavštívit dominantu celého kraje Lipnický hrad, který byl založen již roku 1310. Jaroslav Hašek zde čerpal náměty pro svůj nejznámější román Osudy dobrého vojáka Švejka.

Severní část oblasti má pomyslnou vstupní bránu Vysočiny od severozápadu. Hned při vstupu nás očekává kdysi židovské město Golčův Jeníkov. Zde kdysi procházela obchodní stezka tzv. Haberská stezka. Podobné židovské město bylo v minulosti i Habry. Zajímavý výlet bude i do městečka Vilémov. Můžeme navštívit hluboké lesy kolem Leškovic spjatá s partyzánským odbojem.

V regienu naleznete také hrady, jsou zde dva - v Lipnici n.Sázavou a v Ledči n.Sázavou. Zřícenin zde zůstalo několik - u Chřenovic, u Ronova n.S., u Čihoště, Červenice u Vrtěšic, Hadrburg u Pohledu, Ronovec u Dol.Krupé, Sokolohrady u Bílku, Lacembok u Souboře.

Zámků je zde požehnaně - v Přibyslavi, starý a nový v Golčově Jeníkově, v Pohledu, v Chotěboři, ve Světlé n.S., v Hostačově, v Okrouhlici, ve Vilémovicích, v Ostrově, u Rochňovce, v Malči, v Úsobí, ve Štokách, ve Věži, ve Zboží, u Klokočova, v Bačkově, ve Štěpánově, v Úhrově, ve Vilémově, ve Kvaseticích, v Herálci, v České Bělé, v Novém Studenci, v Libicích n. Doubravou, v Nové Vsi u Chotěboře, v Habrech, v Dolní Krupé, v Rozsochatci, v Nejepíně, v Petrkově. Tvrze jsou zde ve zříceninách dvě - Melechovská pod Melechovem, v Mírovce. Muzea naleznete v Chotěboři na zámku - městské, okresní v Havlíčkově Brodě, hasičské v Přibyslavi, , Haškovo na Lipnici, památník F.L.Riegra Fr.Palackého v Malči, městké na hradě v Ledči n.S., památník Havlíčka v Havl.Borové. Na Melechově stojí vyhlídková věž, u Přibyslavi zase Žižkova mohyla.